一个关于「香港」的故事，关于飞的隐喻贯穿始终。少男少女对梦想和纯真爱情的追逐，回忆与现实的穿插对比，在其中润物细无声地展现着香港的变化——更多是往令香港人失望的方向。导演毫不掩饰对往日的香港的缅怀（缅怀中的香港究竟是不是真实的香港，又是另一回事了）。 香港究竟还能不能飞？狮子山下还有梦想吗？这些是导演暗藏的私货。我很喜欢这种表达。
哪一天我们会飞？我觉得就在他们说梦想的那一天；三个人淋雨跑去保护鹦鹉，凤芝躺在树下终于肯探索和正视梦想的那一天：“我觉得梦想就是，当你就快停止呼吸的时候，仍然觉得一定要去做的事”；在手工王彭盛华建造香港城的未来模型，想方设法带凤芝去看一次的那一天；在苏博文终于完成了一架可以载着于凤芝一起飞的“凤芝号”的那一天，等等等等…也许梦想，属于自己，也属于爱情…我觉得这种电影就应该看两遍，第一遍认真看故事，第二遍去截图，高中时的一幕幕场景实在太唯美，只怪当时太沉醉，每次快要放映下一幕时才想起一定要定格这又一帧青春气息浓烈的画面，可是太晚了…就算我知道导演渲染的太明显太俗套：白衣飘飘，蓝天青草，还有那一次次逆光下的奔跑…不过我就是愿意他拿大把的小清新来砸我…也许你会觉得这部电影节奏稍慢，剧情一般，高中时候的意境太刻意，主角长大后的很多留白没意思，但我想说的是，我觉得这就是青春与后来的分别，梦想与现实的差异：当时的一切都是那么广阔，草地很绿，天很蓝，云很白，现在却哪里都是一个狭小的空间
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青春是时间之殇。
香港亦是。
如果去掉与香港有关的细节元素，从狮子山到玫瑰园，从校园摇滚歌曲表演里的郭富城，到生于 9 月 12 号、死于 2003 年 4 月 1 号的飞行员。《哪一天我们会飞》跟去年台湾青春片《五月一号》（内地改名为《 17 岁》）大同小异，结尾都闪回出现了一次追忆似水年华般的美丽遗憾。
但要在局促樊笼般的香港，拍出自由无限的青春片，难度其实更高（不仅仅是《王家欣》存在的穿帮风险）。再有，香港本地制作注重商业类型片
【哪一天我们会飞】当世事再没完美，可远在岁月如歌中找你
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